1999年澳门回归前夕，一个过气赌侠用最后的本事，赌的不是钱，而是人心。
老千阿King（刘德华 饰）在1998年亚洲金融风暴中输光一切，连老婆都跑了。他带着8岁的女儿回到即将回归的澳门，躲在一家破旅馆里。昔日兄弟邀他出山做最后一单：“赌侠1999”慈善赌王大赛。对手是嚣张的内地富商。阿King起初只想捞一笔就跑，但在排练过程中，他发现了富商的秘密：对方根本不会赌，这场大赛是为了洗钱。阿King决定将计就计，不是赢他的钱，而是当众揭穿他。决赛夜，他用一手失传的“天九牌”绝技，让富商自曝其短。最后他抱着女儿说：“赌最大的赢，是以后不用再赌。”
回归前夕的焦虑与港产赌片的自嘲精神完美融合。刘德华演出了中年男人的疲惫与最后的倔强。动作戏不算多，但文戏的每句对白都像在跟一个时代告别。粤语原声台词更有味道。
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